Christian Dior consideraba que el único que podía continuar con su legado era él así que Yves fue nombrado director artístico de la maison con tan solo veintiún años.  En el año 1958 presentó su primera colección de primavera-verano a la que llamó “Trapèze” y rápidamente cautivó a la prensa; la crónica del International Herald Tribune lo resumía como “el atracón de moda más emocionante que se haya visto desde hace mucho tiempo”. Para diferenciarse de Dior y de su conocida cintura ceñida creó una silueta más fluida bajo la cual desaparecía el cuerpo: la famosa línea trapecio. Ese año conocería también a la que sería una de las personas más importantes de su vida: Pierre Bergé, amante, amigo y socio. Bergé, el cual era amigo de Dior y había estado presente en su funeral, asistió a la presentación de la primera colección de Yves. Sin embargo, ambos no se conocieron hasta unos días después durante una cena.

Durante los siguientes años sus colecciones tuvieron un gran éxito en todas las ciudades del mundo, sobretodo en Estados Unidos. Simplificó la ropa y se inspiró en lo que llevaba la gente por la calle, hecho que le supondría su primer revés en la industria. En la que sería su última colección para la casa Dior  – la de otoño-invierno 1960-61 -Yves se inspiró en la juventud rebelde, en el movimiento beatnik y fue el primero en proponer una chaqueta de cuero como una pieza de Alta Costura – la icónica chaqueta “Chicago”-. Sin embargo, la colección fue demasiado vanguardista para la clientela conservadora que tenía Dior.

Ese mismo año, durante la Guerra de Independencia de Argelia, Yves fue llamado a filas aunque duró poco porque sufrió una fuerte depresión y tuvo que permanecer ingresado más de un mes en un hospital militar. Mientras tanto en la casa Dior, presidida por Marcel Boussac, optaron por prescindir de sus servicios y contrataron en su lugar a Marc Bohan como nuevo director creativo.

Tras recibir la noticia de su “despido” su estado mental agravó y lo trasladaron a otro hospital, el del Val-de-Grâce, en dónde le subministraron ansiolíticos y fármacos antipsicóticos. Más tarde, el propio Saint Laurent afirmó que su estancia en dicho hospital fue el detonante de sus futuros problemas mentales, tales como depresiones o adicciones. Una época sombría en la vida del diseñador.

Tras recibir el alta y con el apoyo de Bergé, decidió interponer una demanda contra la maison por incumplimiento contractual al nombrar, durante su ausencia, un nuevo director creativo. Yves ganó el pleito y la casa Dior tuvo que indemnizarlo por daños y perjuicios. Con el dinero que recibieron de la indemnización junto con la inversión que realizó J. Mark Robinson – el primer estadounidense en invertir en una casa de Alta Costura francesa – Yves y Pierre fundaron en el año 1961 la casa Yves Saint Laurent. Se ubicaron provisionalmente en el número 11 de la Rue Jean-Goujon y el 4 de diciembre de 1961 ya habrían sus puertas. El primer vestido fue para Madame Patricia Lopez-Willshaw, una importante figura dentro de la alta sociedad.

En ese mismo año encargaron al diseñador gráfico Cassandre la creación de un logo para su firma. ¿El resultado? El famoso monograma de las tres iniciales entrelazadas, elegante y moderno.

Un año más tarde, en el 1966, Saint Laurent y Bergé hicieron su primer viaje a Marruecos. Inmediatamente ambos se enamoraron del país, de sus colores, y adquirieron una casa ahí: Dar el-Hanch. Yves viajó muchas veces a Marruecos para inspirarse y diseñar sus colecciones. Ya de vuelta a París, Yves veía que las normas impuestas por la Alta Costura se habían vuelto obsoletas y muchas mujeres querían vestirse de manera elegante y a la vez asequible. Él quería diseñar prendas para todo el mundo y no únicamente para los ricos así que el 26 de septiembre de 1966 se convirtió en el primer modisto en abrir una tienda de prêt-à-porter bajo su nombre, situada en el nº 21 de la Rue de Tournon, y llamada Saint Laurent Rive Gauche. Fue tal el éxito que en el 1968 abrió otras tiendas en Nueva York y Londres.

En su colección otoño-invierno 1966 Yves presentó su pieza más emblemática: el esmoquin (Le Smoking). Reservada originalmente para los hombres, él adaptó la pieza a los cuerpos femeninos. Inicialmente la clientela de la Alta Costura rechazó el esmoquin por ser demasiado moderno aunque la versión que hizo del mismo para la línea Rive Gauche tuvo mucho éxito. Esto se debió a que sus clientes más jóvenes – los que adquirían prêt-à-porter – se apresuraron a comprarlo y lo acabaron convirtiendo en un clásico. Yves lo incluyó en cada una de sus colecciones hasta el año 2002. “Para una mujer, el esmoquin es una prenda indispensable en la que siempre se sentirá elegante, no es una prenda de moda. Las modas de desvanecen, el estilo es eterno” comentaba Yves.

Para la colección primavera-verano 1967 se inspiró en África, creó delicados vestidos con materiales como la rafia, la paja o el hilo dorado. También en esa colección propuso su primer traje pantalón y eso supuso una novedad ya que hasta entonces el traje se usaba con una falda. Como hizo con el esmoquin un año antes, Yves adaptó el traje masculino al cuerpo femenino: mangas más ajustadas, cinturas más marcadas y pantalones más anchos para estilizar las piernas.

En el año 1972 Yves y Pierre recuperaron el control de la firma que desde el año 1965 era propiedad del grupo estadounidense Charles of the Ritz. En 1974 ambos compraron otra casa en Dar Es Saada ubicado en Marrakech cerca del Jardín Majorelle. En Marruecos es dónde ellos fueron más felices y en dónde podemos encontrar uno de los museos dedicados al modisto.

También en ese año la casa cambió de sede, pasó del nº 30 de la Rue Spontini al nº 5 de la Avenue Marceau en donde pasaría sus últimos treinta años y actualmente alberga el Museo Yves Saint Laurent de París. A pesar de haber reubicado su sede, en el 1976 Yves decidió presentar sus colecciones en el Salón Impérial del Hotel Inter-Continental en la Rue de Castiglione. La primera colección que presentó allí fue la de otoño-invierno 1976 llamada “Óperas y ballets rusos” inspirada en la Rusia de la era del Zar. En ese desfile se usó por primera vez música.

En 1977 Yves lanzó el perfume Opium en donde supervisó todo el proceso, desde la elección de los aromas hasta la campaña publicitaria, fotografiada por Helmut Newton. La elección del nombre causó un escándalo aunque la fragancia tuvo un gran éxito y aún a día de hoy es de los perfumes más vendidos.

El trabajo de Yves fue premiado en varias ocasiones, por ejemplo, en el 1982 Yves recibió el premio de la CFDA al mejor diseñador internacional, en el 1985 recibió un Oscar de la moda y en el 1999 un Premio de Honor. En el año 1983 y de la mano de Diana Vreeland se inauguró una exposición dedicada a Saint Laurent en el MET de Nueva York llamada “Yves Saint Laurent. 25 years of design”. Fue la primera retrospectiva del trabajo de un modisto que aún estaba vivo. Ese año también lanzó otro perfume llamado Paris.

En el año 1988, y por primera vez, un modisto presentaba un desfile de moda en la Fête de l’Humanité. Yves creó un gran evento en dónde presentó 180 diseños ante una gran multitud de espectadores. Posteriormente organizó eventos similares en la India (1989) y en Sevilla (1992). Un año más tarde, en 1989, la firma salió a bolsa y fue otro éxito ya que la demanda fue muy superior a la oferta. A pesar de ello, en el año 1993 la compañía fue comprada por Sanofi, unos laboratorios vinculados a Elf y cinco años después, Sanofi le vendió su parte a Gucci (antes PPR Group, ahora Kering). Pierre e Yves continuaron dirigiendo la división de Alta Costura mientras que los cosméticos y el prêt-à-porter fueron dirigidos por Domenico de Sole y Tom Ford.

Ya llegados en el año 2002, concretamente el 7 de enero, Yves anunció en una rueda de prensa su intención de retirarse: “Me enorgullece que las mujeres de todo el mundo usen trajes de pantalón, esmoquin, chaquetón y gabardinas. Me digo a mí mismo que he creado el guardarropa de la mujer contemporánea, que he contribuido a cambiar mi era. … Quiero agradecer a las mujeres que han usado mi ropa, aquellas que son famosas y las que no lo son, quienes fueron leales y me dieron tanta alegría. … Hoy he decidido despedirme de esta carrera que he amado tanto. Quiero agradecerles a los que están aquí y a los que no, por haber estado siempre allí a lo largo de los años. Por haberme apoyado, entendido y amado. No lo olvidaré”.

El 22 de enero de 2002 se celebró en el Centro Pompidou el último desfile de moda dirigido por Yves, una retrospectiva que abarcaba los cuarenta años de la carrera del modisto. El desfile terminó con una serie de diseños de esmoquin, la prenda más icónica del modisto y después apareció él junto a Catherine Deneuve y Laetitia Casta.