En el 1997 Arnault se la jugó y eligió a un joven y excéntrico diseñador para sustituir a Ferré: John Galliano. John venía de Givenchy y se había graduado en honores en la prestigiosa Central Saint Martins. En su primera colección para Dior actualizó el legado con suntuosos trajes de gala, corsés y mezcla de culturas. Uno de los aspectos más destacados de la era Galliano fue la lujosa extravagancia de sus desfiles: prendas que parecían sacadas de otra época y sets casi teatrales, maquillajes extremos y peinados y tocados imposibles. Galliano era fantasía, imaginación desbocada y creatividad infinita. Junto a su equipo creó grandes desfiles de pret-à-porter que se superaban año tras año, antes sólo se había visto algo parecido en las presentaciones de las colecciones de Alta Costura. El dinero no era un problema para la casa Dior así que le dieron total libertad para crear: sus desfiles eran narrativos y de inspiración historicista, un estilo a veces criticado por no reflejar los deseos de la calle, pero que lograban un gran efecto dramático y mediático. A través de ellos supo acercar Dior a las masas y se convirtió en todo un personaje que llenaba portadas, justamente lo que quería Arnault.
El trabajo de Galliano, como he comentado, siempre ha tenido tintes historicistas – su colección de graduación llamada Los increíbles estaba inspirada en la Revolución Francesa – pero también supo introducir una corriente de modernidad haciendo referencias a la cultura pop. Galliano estudió los archivos de la firma y reinterpretó el New Look y otros diseños clásicos de la casa con una mirada diferente y acabó marcando un antes y un después en la moda contemporánea. Tras diez años de grandes éxitos en la casa fue despedido debido a unas desafortunadas declaraciones antisemitas que el modisto hizo en un bar parisino. Estuvo unos años apartado de la industria y en el año 2015 lo contrataron como director creativo de la casa Margiela.
De manera paralela a Galliano, que se encargaba de la línea femenina, es muy importante destacar el debut de Dior Homme en 2001 de la mano del diseñador Hedi Slimane. La línea masculina de Dior fue toda una revolución, el nuevo hombre Slimane se caracterizaba por una silueta slim y andrógina, muy ceñida al cuerpo y muy emparentada con la estética rock. Slimane tiene un estilo muy característico e imprime su sello ahí donde va (Yves Saint Laurent y actualmente Celine). Slimane redefinió por completo el vestir masculino con Dior Homme pero en el año 2007 decidió abandonar la casa. ¿Su mayor fan? Karl Lagerfeld.